Ki sa ki reyaksyon tipik pou alkan

Chak klas nan konpoze chimik ka montre pwopriyete akòz estrikti elektwonik yo. Pou alkan reyaksyon sibstitisyon tipik, klivaj oswa molekilè oksidasyon. Tout pwosesis chimik gen pwòp yo koule patikilye, ki pral pi lwen diskite.

Ki sa ki se alkan

Sa a satire konpoze idrokarbone, ki fè yo li te ye tankou parafine. molekil sa yo konpoze de sèlman kabòn ak idwojèn atòm, yo lineyè oswa branche chèn asiklik nan ki gen se sèlman yon konpoze sèl. Bay karakteristik sa yo nan klas la, ou ka kalkile sa karakteristik la reyaksyon nan alkan. Yo obeyi fòmil la pou tout klas la: H _{2n + 2} C _n.

estrikti pwodui chimik

Parafine molekil konprann atòm kabòn montre sp ³ ibridasyon. Yo tout kat orbitals valence gen menm fòm, enèji a ak direksyon nan espas. Gwosè a nan ang ki genyen ant nivo yo enèji nan 109 ° ak 28 '.

Prezans nan lyezon sèl nan molekil detèmine ki sa reyaksyon yo se karakteristik nan alkan. Yo genyen ladan yo σ-konpoze. Kominikasyon ant Carbons se nonpolar ak chetif polarizable, li se yon ti kras pi lontan pase C-H. Epitou, dansite la elèktron nan yon chanjman nan yon atòm kabòn ki pi elèktronegatif la. se konpoze an ki kapab lakòz karakterize pa C-H ki ba polarite.

sibstitisyon reyaksyon

Sibstans ki sou klas parafin gen yon aktivite chimik ki ba. Sa a kapab eksplike pa fòs la nan obligasyon ant C-C ak C-H, ki se difisil yo kraze paske yo te ki pa polarite a. Baz la nan destriksyon yo se homolytic mekanis, kote gratis radikal kalite a enplike nan sa. Se pou rezon sa alkan yo karakterize pa yon reyaksyon sibstitisyon. sibstans ki sou sa yo kapab kominike avèk molekil sa yo dlo oswa iyon nan transpòtè yo chaj.

Yo klase gratis radikal sibstitisyon nan ki atòm yo idwojèn yo ranplase pa eleman alojene oswa lòt gwoup aktif. reyaksyon sa yo gen ladan pwosesis ki gen rapò ak alojenasyon, sulfochlorination ak nitrasyon. Sa yo mennen nan preparasyon an nan dérivés Alkan. Kache sibstitisyon reyaksyon atravè yon radikal mekanis gratis se kalite prensipal la nan twa etap:

1. Pwosesis kòmanse ak yon inisyasyon jèrminasyon oswa chèn, nan ki radikal gratis yo ki te fòme. Katalis yo se sous nan limyè iltravyolèt ak chofaj.
2. Lè sa a, devlope chèn nan ki siksesif patikil aktif te pote entèraksyon ak molekil inaktif. Èske konvèsyon yo nan molekil ak radikal, respektivman.
3. Etap final la pral kraze chèn lan. Gen rekonbinezon oswa disparisyon nan patikil yo aktif. Se konsa sispann devlopman nan yon reyaksyon chèn.

Pwosesis la nan alojenasyon

Li baze sou mekanis a nan kalite radikal. Alkan alojenasyon reyaksyon pran plas pa iradyasyon ak iltravyolèt limyè ak chofaj nan yon melanj de alojèn ak hydrocarbures.

Tout etap nan pwosesis la yo sijè a règ ki deklare Markovnikov. Li di ke subi sibstitisyon pa alojene, espesyalman idwojèn, ki fè pati kabòn nan idrojenasyon. Alojenasyon pran plas nan sekans ki anba la a: soti nan yon prensipal nan yon atòm kabòn Supérieure.

Pwosesis la pran plas pi bon nan molekil Alkan ak chenn nan long idrokarbone prensipal la. Sa a se akòz diminisyon a nan enèji yonizasyon nan direksyon sa, sibstans la pi fasil klive elèktron.

Yon egzanp se klorinasyon an nan molekil metàn. Aksyon an nan radyasyon iltravyolèt ki lakòz yon divize klò radikal espès ki pote soti nan yon atak sou Alkan la. Separasyon fèt ak fòmasyon nan atomik idwojèn H ₃ C · oswa yon methyl radikal. Tankou yon patikil, nan vire, atake klò nan molekilè, ki mennen ale nan destriksyon nan estrikti li yo ak fòmasyon nan yon nouvo chimik.

Nan chak etap se pwosesis la sibstitisyon te pote soti sèlman yon sèl atòm idwojèn. Reyaksyon an alojenasyon a alkan mennen nan fòmasyon an gradyèl nan hlormetanovoy, DICHLOROMETHANE, ak trihlormetanovoy tetrahlormetanovoy molekil.

Schematics, pwosesis la se jan sa a:

H ₄ C + Cl: Cl → H ₃ CCL + kloridrat,

H ₃ CCL + Cl: Cl → H ₂ CCL ₂ + kloridrat,

H ₂ CCL ₂ + Cl: Cl → HCCl ₃ + kloridrat,

HCCl ₃ + Cl: Cl → CCL ₄ + kloridrat.

Nan contrast nan klorinasyon an nan molekil metàn pote tankou yon pwosesis ak lòt alkan karakterize jwenn sibstans ki sou gen idwojèn sibstitisyon se pa yon sèl atòm kabòn, ak nan yon kèk. rapò quantitative yo ki asosye ak endikatè tanperati. Nan kondisyon frèt, yon diminisyon nan to a nan fòmasyon nan dérivés ak Supérieure, segondè yo ak prensipal estrikti.

Avèk yo te ogmante vitès sib tanperati ki nan fòmasyon nan konpoze sa yo se pote. Nan pwosesis la alojenasyon gen enfliyans nan faktè a estatik ki endike yon pwobabilite diferan nan kolizyon nan radikal la ak atòm nan kabòn.

alojenasyon Pwosesis ak yòd pa rive nan kondisyon nòmal. Li nesesè yo kreye kondisyon espesyal. Lè ekspoze nan metàn rive konfòmeman alojene yode ensidan idwojèn. Li te gen yon efè sou yode methyl kòm yon rezilta kanpe deyò reaktan premye metàn ak yòd. Se tankou yon reyaksyon konsidere yo dwe revèsib.

Wurtz reyaksyon nan alkan

Li se yon metòd pou jwenn idrokarbur ak estrikti a satire simetrik. Kòm reaktan yo yo te itilize metal sodyòm, bromur alkilik oswa klorid alkilik. Avèk entèraksyon prepare Halogen sodyòm yo ak ogmante chèn idrokarbone ki se sòm total la nan de radikal yo idrokarbone. Schematics, sentèz la se jan sa a: R-Cl + Cl-R + 2Na → R-R + 2NaCl.

Wurtz reyaksyon nan alkan se sèlman posib si alojèn yo nan molekil yo se nan nwayo yon atòm an kabòn prensipal. E.g., CH ₃ -CH ₂ -CH ₂ Br.

Si pandan jwe nan melanj galogenuglevodorododnaya nan de konpoze, nan kondansasyon an nan twa chenn diferan fòme pwodwi. Yon egzanp sa a reyaksyon ka sèvi kòm sodyòm entèraksyon Alkan ak chloromethanes ak hloretanom. Pwodiksyon an se yon melanj comprenant butan, gaz pwopàn ak etan.

Anplis sodyòm, posib yo sèvi ak lòt metal alkali, ki enkli ladan ityòm oswa potasyòm.

pwosesis sulfochlorination

Li se tou rele reyaksyon an Reed. Li kouri sou prensip la nan ranplasman gratis. Sa a ki kalite reyaksyon se tipik nan alkan nan aksyon an nan yon melanj de dyoksid souf ak molekilè klò nan prezans nan radyasyon iltravyolèt.

Pwosesis la kòmanse ak inisyasyon nan mekanis nan chèn, kote klò yo jwenn lan pou nan de radikal yo. Youn atak Alkan ki bay monte nan yon alkilik patikil ak molekil klori idwojèn. Pa idrokarbone radikal tache ak fòme dyoksid souf patikil konplèks. Estabilize kaptire rive yon atòm klò soti nan yon lòt molekil. materyèl final la se yon klori sulfonil Alkan, li se itilize nan sentèz la nan konpoze sifas-aktif.

Schematics, pwosesis la sanble sa a:

CLCL → ^v ∙ Cl + ∙ Cl,

HR + ∙ Cl → R ∙ + kloridrat,

R ∙ + OSO → ∙ RSO _2,

∙ RSO ₂ + ClCl → RSO ₂ Cl + ∙ Cl.

Pwosesis yo ki asosye ak nitrasyon

Alkan reyaji avèk asid nitrique nan yon solisyon 10% ak oksid nan tetraval nitwojèn nan yon eta gaz. Kondisyon nan ensidan li yo se valè segondè nan tanperati (sou 140 ° C) ak valè presyon ki ba. Nan pwodiksyon pwodwi nitroalkanes yo.

Pwosesis la nan gratis-radikal kalite rele apre syantis la Konovalov, louvri nitrasyon sentèz: CH ₄ + HNO ₃ → CH ₃ NO ₂ + H ₂ O.

Mekanis nan klivaj

Pou tipik dezidrojenasyon Alkan ak fann. Metàn molekil subi yon dekonpozisyon ranpli tèmik.

Mekanis nan debaz yo nan reyaksyon yo pi wo a se klivaj nan atòm nan alkan.

pwosesis dezidrojenasyon

Lè separe atòm yo idwojèn sou kilè eskèlèt la kabòn nan parafin, eksepte metàn yo jwenn konpoze enstore. Sa yo reyaksyon chimik nan alkan teste nan tanperati ki wo (400 a 600 ° C) ak anba accélérateurs yo aksyon kòm platinum, nikèl, oksid CHROMIUM ak aliminyòm.

Si patisipe nan reyaksyon an nan etan oswa gaz pwopàn molekil, lè sa a pwodwi li yo pral ethene oswa propilèn ak yon sèl kosyon doub.

dezidrojenasyon a nan kilè eskèlèt la kat oswa senk-kabòn jwenn dyenik konpoze. Soti nan fòme BUTADIENE butan-1,3 ak 1,2-BUTADIENE.

Si prezan nan sibstans ki sou yo reyaksyon ak 6 oswa plis atòm kabòn, se benzèn a ki te fòme. Li te gen yon bag aromat ki gen twa bon doub.

Pwosesis la ki asosye ak dekonpozisyon

Anba tanperati ki wo reyaksyon nan alkan ka pase ak yon lyezon kabòn diferans ak fòmasyon nan espès aktif nan kalite radikal. pwosesis sa yo refere yo kòm bravo oswa piroliz.

Chofaj reaktan yo nan tanperati depase 500 ° C, rezilta nan dekonpozisyon nan molekil yo nan ki yo te fòme melanj konplèks nan radikal alkilik-kalite.

Pote soti anba chofaj fò nan piroliz nan alkan ak yon longè chèn kabòn akòz jwenn konpoze satire ak enstore. Li te rele bravo tèmik. Pwosesis sa a itilize jouk nan mitan-20yèm syèk la.

Dezavantaj nan te jwenn idrokarbur ak yon kantite ki ba oktan (mwens pase 65), se konsa li te ranplase fann katalis. Pwosesis la pran plas nan tanperati ki anba a 440 ° C, ak presyon nan mwens pase 15 atmosfera, nan prezans nan yon aluminozilikat alkan lage pedal akseleratè gen yon estrikti branche. Yon egzanp se piroliz nan metàn: 2CHRON ₄ → ^{t °} C ₂ H ₂ + 3H _2. fòme asetilèn ak molekilè idwojèn a pandan reyaksyon an.

pouvwa molekil la ap sibi konvèsyon metàn. Pou sa ka reyaksyon mande pou dlo ak yon katalis nikèl. Pwodiksyon an se yon melanj de monoksid kabòn ak idwojèn.

pwosesis oksidasyon

reyaksyon yo pwodui chimik ki tipik Alkan ki asosye ak enpak elèktron.

Gen oto-oksidasyon nan parafin. Sa enplike yon radikal mekanis gratis nan oksidasyon nan satire idrokarbur. Pandan reyaksyon an, likid faz Alkan idroperoksid jwenn. Okòmansman parafine molekil reyaji ak oksijèn nan resevwa lajan radikal yo aktif. Apre sa, alkilik patikil reyaji yon lòt molekil O _2, jwenn ∙ Roo. Depi radikal la peroksi nan yon asid gra se kontakte Alkan molekil, ak Lè sa lage idroperoksid. Yon egzanp se autooxidation nan etan:

C ₂ H ₆ + O ₂ → ∙ C ₂ H ₅ + Hoo ∙,

∙ C ₅ H ₂ + O ₂ → ∙ OOC ₂ H _5,

∙ OOC ₂ H ₅ + C ₂ H ₆ → HOOC ₂ H ₅ + ∙ C ₂ H _5.

Pou Alkan karakterize pa reyaksyon an nan ki degaje konbisyon ki yo se sitou pwopriyete chimik, nan detèmine konpozisyon sa a nan yon gaz. Yo se oksidatif nan lanati ak emisyon an nan chalè: 2C ₂ H ₆ + 7o ₂ → 4CO ₂ + 6H ₂ O.

Si se pwosesis la obsève nan yon ti kantite oksijèn, pwodwi a nan fen kapab yon bivalan kabòn oswa kabòn monoksid, ki se detèmine pa konsantrasyon nan O _2.

Nan oksidasyon nan alkan ki anba enfliyans a nan sibstans ki sou katalitik ak chofe a 200 ° C yo jwenn molekil alkòl, aldeid oswa asid aminokarboksilik.

EGZANP etan:

C ₂ H ₆ + O ₂ → C ₂ H ₅ OH (etanòl),

C ₂ H ₆ + O ₂ → CH ₃ Cho + H ₂ O (ethanal ak dlo)

2C ₂ H ₆ + 3O ₂ → 2CHRON ₃ COOH + 2H ₂ O (asid ethanoic ak dlo).

Alkan ka soksid anba aksyon an nan peroksid siklik trinòm. Men sa yo enkli Dimethyl dioxirane. Rezilta a se oksidasyon nan molekil parafin alkòl.

Reprezantan parafin pa reponn a KMnO ₄ oswa pèrmanganat potasyòm, osi byen ke dlo Bwòm.

izomerizasyon

Sou alkan karakterize reyaksyon sibstitisyon kalite ak yon mekanis elèktrofil. Sa a se refere izomerizasyon nan chèn lan kabòn. Kataliz pwosesis sa a klori nan aliminyòm, ki se te reyaji ak yon parafine satire. Yon egzanp se izomerizasyon nan butan molekil, ki se 2-methylpropane: C ₄ H ₁₀ → C ₃ H ₇ CH _3.

pwosesis arom

Satire sibstans ki sou nan ki chèn nan kabòn prensipal gen sis oubyen plis atòm kabòn, ki kapab fè dehydrocyclization. Pou molekil sa yo kout yo pa karakteristik sa a reyaksyon. Rezilta a se toujou yon bag sis-chèf_non kòm CYCLOHEXANE ak dérivés ladan l '.

Nan prezans accélérateurs reyaksyon, epi pase dezidrojenasyon an plis nan konvèsyon nan yon bag benzèn plis ki estab. Sa rive konvèti idrokarbur asiklik aromat oswa tèren. Yon egzanp se dehydrocyclization nan HEXANE:

H ₃ C-CH ₂ - CH ₂ - CH ₂ - CH ₂ -CH ₃ → C ₆ H ₁₂ (CYCLOHEXANE)

. C ₆ H ₁₂ → C ₆ H ₆ + 3H ₂ (benzèn)