Idrokarbur alojene: jwenn, pwopriyete chimik, itilize nan

Idrokarbur - yon gwo anpil klas nan konpoze ki gen rapò ak òganik. Yo genyen ladan yo plizyè gwoup pi gwo nan sibstans ki sou, nan mitan ki prèske tout moun jwenn lajè aplikasyon nan endistri, lavi, lanati. Ki gen enpòtans patikilye yo se idrokarbur yo alojene, ki pral diskite nan atik la. Yo pa sèlman gen yon valè segondè komèsyal, men tou, yon materyèl enpòtan anvan tout koreksyon pou sentèz chimik anpil, preparasyon an nan médikaman ak lòt konpoze enpòtan. Nou pote atansyon espesyal sou estrikti yo molekilè, pwopriyete, ak lòt karakteristik.

idrokarbur alojene: Karakteristik jeneral

Li apati de chimi, nan klas sa a nan konpoze gen ladan tout moun sa yo idrokarbur nan ki youn oswa plis atòm idwojèn yo ranplase pa youn oswa yon lòt alojene. Sa a se yon kategori trè laj nan sibstans ki sou, depi yo yo se nan gwo enpòtans endistriyèl. Nan te yon jistis kout peryòd de tan moun aprann fè sentèz nòmalman tout idrokarbur yo alojene, itilize nan ki se nesesè nan medikaman, endistri chimik, endistri manje ak lavi chak jou.

Metòd la debaz yo nan prepare konpoze sa yo - yon wout sentetik nan laboratwa a ak endistri osi byen ke nan lanati prèske pa youn nan yo pa rive. Akòz alojene nan yo yo trè reyaktif. Li lajman detèmine aplikasyon yo nan sentèz chimik kòm yon pwodwi entèmedyè.

Kòm reprezantan yo nan idrokarbur alojene gen yon anpil, nan klasifye yo dapre kritè diferan. Baz la manti tou de estrikti a ak miltiplikasyon an nan koneksyon sikwi, ak diferans lan nan atòm yo nan alojene ak plas la nan kote yo.

idrokarbur alojene: klasifikasyon

Yon reyalizasyon premye nan separasyon ki baze sou prensip jeneralman te aksepte ke aplike nan tout konpoze òganik. se klasifikasyon nan ki baze sou diferans lan nan kalite la nan chèn lan kabòn, siklik li yo. Sou baz sa a emèt:

• limite idrokarbur alojene;
• enstore;
• aromat;
• alifatik;
• asiklik.

se separasyon Next ki baze sou yon atòm alojene ak kontni quantitative li yo nan molekil la. Kidonk, liberasyon an:

• monoderivatives;
• diproizvodnye;
• Tri-;
• Tetra;
• pentaproizvodnye ak sou sa.

Si nou pale sou yon alojene, lè sa a non an nan sub-gwoup la konsiste de de mo yo. Pou egzanp, monohlorproizvodnoe, triyodproizvodnoe, tetrabromgalogenalken ak sou sa.

Epitou, gen yon lòt reyalizasyon nan klasifikasyon an, ki fè yo separe pa de preferans alojene idrokarbur satire. Sa a se nimewo a nan nwayo yon atòm kabòn yo ki alojene a se tache. Kidonk, liberasyon an:

• dérivés prensipal;
• segondè;
• Supérieure, ak sou sa.

Ka chak reprezantan moun dwe klase dapre tout indications ak detèmine kote a plen nan sistèm nan nan konpoze òganik. Pou egzanp, yon konpoze ak yon konpozisyon nan CH ₃ - CH ₂ -CH = ka CH-CCL ₃ dwe klase kòm. Sa a se pa yon limit alifatik pentene trihlorproizvodnoe.

molekilè estrikti

Prezans nan atòm alojene pa kapab, men afekte tou de pwopriyete fizik ak chimik, ak estrikti an jeneral nan molekil la. Fòmil la jeneral pou klas sa a nan konpoze se nan fòm lan R-Hal, kote R - idrokarbone radikal gratis nan nenpòt ki estrikti, ak Hal - yon atòm alojene, youn oswa plis. Kominikasyon ant kabòn ak alojene fòtman polarization, annakò ak sa molekil an kòm yon antye gen tandans fè de efè:

• negatif enduktans;
• mesomeric pozitif.

Isit la, premye a nan ki se siyifikativman pi fò, se konsa atòm nan Hal se toujou montre pwopriyete yo nan elèktron-retire substituan.

Nan tout lòt karakteristik estriktirèl nan molekil sa yo yo pa diferan de sa yo ki nan idrokarbur konvansyonèl yo. Pwopriyete eksplike estrikti ak branch chèn li yo, ki kantite atòm kabòn, karakteristik fòs aromat.

atansyon espesyal ta dwe nomanklatur nan idrokarbur alojene. Ki jan yo dwe rele koneksyon an done? Pou fè sa, ou bezwen swiv yon règ kèk.

1. chèn numerotaj kòmanse ak kwen nan ki pi pre a se yon atòm alojene. Si genyen nenpòt ki kosyon miltip, dekont la kòmanse avè l ', pa avèk elèktron-retire substituan.
2. Non Hal endike nan prefiks la, yo ta dwe endike tou ki kantite atòm kabòn soti nan kote li part.
3. se etap final la bay non an nan atòm yo prensipal chèn (oswa bag).

Yon egzanp sou non sa yo: CH ₂ = CH-CHCL ₂ - 3-dichloropropene-1.

ka Non a dwe bay ak nomanklatur rasyonèl. Nan ka sa a, radikal nan konnen non an, ak Lè sa - ki gen sifiks -kat ID alojene la. Egzanp: CH ₃ -CH ₂ -CH ₂ Br - propilik bromur.

Menm jan ak lòt klas nan konpoze òganik, idrokarbur alojene yo nan estrikti an patikilye. Sa a pèmèt anpil manm deziyen non istorik. Pou egzanp, alotan CF ₃ CBrClH. Disponibilite nan twa alojèn nan molekil la bay pwopriyete espesyal nan sibstans la. Li se itilize nan medikaman, kidonk li se plis chans yo sèvi ak non istorik.

metòd sentetik

Metòd pou prepare alojene idrokarbur yo se byen varye. Gen senk metòd debaz yo nan sentèz nan konpoze sa yo nan laboratwa a ak endistri.

1. Alojenasyon nan estrikti a nòmal nan idrokarbur konvansyonèl yo. Jeneral konplo reyaksyon: RH + Hal ₂ → R-Hal + HHal. Karakteristik nan pwosesis la yo jan sa a: ak klò ak Bwòm asire w ke ou radyasyon UV, reyaksyon ak yòd se pratikman enposib oswa trè dousman. Depi entèraksyon fliyò a twò aktif, se konsa sèvi ak aktif alojene nan fòm pi li pa kapab. Anplis de sa, nan alojenasyon nan dérivés aromat bezwen sèvi ak catalyseurs espesyal pwosesis - asid la Lewis. Pou egzanp, klori fè oswa aliminyòm.
2. Preparasyon nan idrokarbur alojene yo tou te pote soti nan gidrogalogenirovaniya. Sepandan, sa a konpoze premye dwe yon idrokarbone enstore. Egzanp: R = RR + HHal → RR-RHal. Nan pifò de sa ki sanble elèktrofil se sèvi ak jwenn chloroethene oswa klori vinil, depi konpoze sa a se yon materyèl enpòtan anvan tout koreksyon pou sentèz endistriyèl.
3. Efè sou alkol gidrogalogenov. fòm la an jeneral nan reyaksyon an: R-OH + HHal → R -Hal + H ₂ O. Nan yon aspè prezans obligatwa nan yon katalis. Men kèk egzanp sou pwosesis la nan accélérateurs ki kapab itilize: klorid fosfò, souf, zenk oswa fè, asid silfirik, yon solisyon klori zenk nan asid HYDROCHLORIC - Lucas reaktif.
4. Dekarboksilasyon nan sèl asid nan ajan an oksidant. Yon lòt non pou metòd la - reyaksyon Borodin-Hunsdikkera. Sans la konsiste nan klivaj nan yon molekil nan gaz kabonik nan dérivés ajan nan asid aminokarboksilik lè ekspoze a yon ajan oksidant - alojene. Kòm yon rezilta, idrokarbur alojene yo ki te fòme. Reyaksyon jeneralman yo jan sa a: R-COOAg + Hal → R -Hal + CO ₂ + AgHal.
5. Sentèz galoformov. Nan lòt mo, yon metàn resepsyon trigalogenproizvodnyh. Fason ki pi fasil yo pwodwi yo - ekspoze nan asetòn asid alojèn solisyon. Kòm yon rezilta, gen yon molekil fòmasyon galoformnyh. Sentèz nan fason ki menm nan endistri alojene idrokarbur aromat.

Fòk yon atansyon patikilye dwe peye nan sentèz la nan reprezantan enstore nan klas sa a. Metòd la debaz - se enpak la sou sèl alkynes mèki ak kòb kwiv mete nan prezans alojèn, ki rezilta yo nan yon pwodwi ak yon kosyon doub nan chèn lan.

Alojene idrokarbur aromat jwenn nan alojenasyon reyaksyon arèn oswa alkylarene chèn bò. Sa yo se enpòtan pwodwi endistriyèl, depi yo yo te itilize kòm ensektisid nan agrikilti.

pwopriyete fizik

pwopriyete fizik idrokarbur alojene yo dirèkteman depann sou estrikti a nan molekil la. Nan tanperati a bouyi ak eta a k ap fonn nan agrégation afekte ki kantite atòm kabòn nan chèn lan ak branch yo posib nan pòsyon nan bò. Plis nan, figi yo yo pi wo. An jeneral nou ka karakterize paramèt yo fizik nan plizyè pwen.

1. Aparans: premye pi ba reprezantan - gaz, ki vin apre nan C ₁₂ - likid pi wo a - kò solid.
2. Fè yon byen file dezagreyab sant espesifik, prèske tout reprezantan.
3. Trè mal soluble nan dlo, men pou tèt ou - Solvang ekselan. konpoze sa yo òganik yo fonn trè byen.
4. Bouyi ak k ap fonn ogmantasyon tanperati ak ogmante kantite atòm kabòn nan chèn lan prensipal la.
5. Tout koneksyon yo, eksepte dérivés fliyò, pi lou pase dlo.
6. branch yo pi plis nan chèn lan prensipal yo, pi ba a pwen an bouyi nan sibstans la.

Difisil yo idantifye anpil karakteristik menm jan an nan ki komen yo, paske reprezantan varye anpil nan konpozisyon ak estrikti. Se poutèt sa, yon pi bon valè rezilta pou chak konpoze patikilye nan sa a seri de idrokarbur.

pwopriyete chimik

Youn nan paramèt yo pi enpòtan ki dwe pran an kont endistri yo ak sentèz reyaksyon yo pwodui chimik yo se pwopriyete chimik nan idrokarbur alojene. Yo pa menm bagay la tou pou tout manm, kòm gen yon kantite rezon pou diferans lan.

1. Estrikti a nan chèn lan kabòn. Fason ki pi fasil nan reyaksyon sibstitisyon (nukleofil tip) soti nan alojenur alkilik segondè yo ak Supérieure.
2. kalite halogen enpòtan tou. se kominikasyon ant kabòn ak Hal fòtman polarization, e ke li bay yon evantrasyon fasil yo pibliye radikal gratis. Sepandan, se fason ki pi fasil yo kominike chire ant yòd ak kabòn akòz chanjman natirèl (rediksyon) nan obligatwa enèji nan yon seri: F-CL-Br-I.
3. Prezans nan lyezon yo aromat radikal oswa miltip.
4. Estrikti ak branch nan radikal la.

An jeneral, li se pi bon yo alkilik alojenur reyaji egzakteman nukleofil sibstitisyon. Apre atòm kabòn apre kraze akòz alojene konsantre chaj pasyèlman pozitif. Sa a pèmèt radikal an kòm yon antye yo vin aksèpteur patikil eletronootritsatelnyh. Pou egzanp:

• OH ^-;
• SO ₄ ^2-;
• NO ₂ ^-;
• CN ^- ak lòt moun.

Se sa ki esplike lefèt ke soti nan yon idrokarbone alojene ka ale nan prèske nenpòt klas nan konpoze òganik sèlman bezwen chwazi reaktif ki apwopriye ki pral bay fonctionnalités a vle.

An jeneral li kapab te di ke pwopriyete yo pwodui chimik nan idrokarbone nan alojene yo nan kapasite nan angaje yo nan entèraksyon sa yo.

1. Avèk patikil nukleofil nan yon sòt diferan - reyaksyon an sibstitisyon. Rezilta a ka gen: alkol, CERTAIN, èste, konpoze nitro, AMINES, nitril, asid aminokarboksilik.
2. reyaksyon Eliminasyon oswa dehydrohalogenation. Kòm yon rezilta nan yon solisyon alkòl nan alkali molekil Halogen se divize an. Se konsa fòme alkene, ki ba pwa molekilè pa-pwodwi - ak dlo sale. Egzanp nan reyaksyon a: CH ₃ -CH ₂ -CH ₂ -CH ₂ Br + NaOH _(alkòl) → CH ₃ -CH ₂ -CH = CH ₂ + NaBr + H _{2 O.} pwosesis sa yo - youn nan metòd prensipal pou sentèz la nan alsèn enpòtan. Se pwosesis la toujou akonpaye pa tanperati ki wo.
3. Preparasyon alkan estrikti nòmal nan Wurtz metòd sentèz. Sans la nan reyaksyon an konsiste nan ekspoze Halo-ranplase idrokarbone (de molekil) sodyòm metal la. Ki jan fòtman elèktropozitif ion, sodyòm aksepte atòm alojene soti nan konpoze an. Kòm yon rezilta, radikal yo idrokarbone lage yo fèmen ant yon kosyon, Alkan fòme nouvo estrikti. Egzanp: CH ₃ -CH ₂ Cl + CH ₃ -CH ₂ Cl + 2Na → CH ₃ -CH ₂ -CH ₂ -CH ₃ + 2NaCl.
   
4. Sentèz omolog nan idrokarbur aromat pa Friedel-Atizana reyaksyon. Sans la nan pwosesis la - nan asujetir benzèn nan aloolkil nan prezans klori aliminyòm. Kòm yon rezilta nan reyaksyon yo sibstitisyon nan TOLUENE ak fòmasyon nan klori idwojèn. Nan ka sa a prezans nan yon katalis se li nesesè. Anplis benzèn la nan fason sa a ka soksid ak omolog li yo.
5. Preparasyon Grenyara likid. reaktif Sa a se yon idrokarbone Halo-ranplase ak yon ion mayezyòm nan konpozisyon an. Okòmansman li te pote soti enpak la yo ak metal mayezyòm nan lè a sou yon aloolkil derive. Rezilta a se yon konpoze konplèks nan fòmil la an jeneral RMgHal, refere Grenyara reaktif.
6. rediksyon Alkan a (alkene, aren). Fèt anba aksyon an nan idwojèn. Rezilta a se yon idrokarbone ak pa-pwodwi - idwojèn Halogen. Yon egzanp sou yon fòm jeneral: R-Hal + H ₂ → RH + HHal.

Sa a se entèraksyon an debaz yo, ki ka byen fasil antre nan idrokarbur alojene nan diferan estrikti. Natirèlman, genyen tou reyaksyon espesifik, ki ta dwe konsidere pou chak reprezantan.

molekil izomèr

Isomerism idrokarbur alojene - yon fenomèn konplètman natirèl. Li konnen ke plis atòm yo kabòn nan chèn lan, ki pi wo a nimewo a nan fòm izomèr. Anplis de sa, reprezantan yo enstore gen obligasyon miltip, ki tou vin tounen yon kòz MIXED.

De varyete prensipal nan sa a fenomèn pou klas sa a nan konpoze ka idantifye yo.

1. Isomerism radikal ak yon kilè eskèlèt kabòn nan chèn lan prensipal la. Sa a tou ka dwe atribiye a pozisyon nan bond la miltip, si prezan nan molekil la. Menm jan ak idrokarbur senp, soti nan twazyèm fòmil la reprezantan ka dosye konpoze gen idantik molekilè men diferan estriktirèl ekspresyon Formulary. Anplis, nimewo a nan fòm izomèr nan yon lòd pou nan grandè pi wo pase alkan yo korespondan (alsèn, alkynes, arèn ak sou sa) nan idrokarbur alojene.
2. Pozisyon nan alojene la nan molekil la. Nimewo chèz li endike nan tit la, menm si chanjman an sèlman yon sèl, pwopriyete yo nan MIXED sa yo pral byen diferan.

Espas isomerism isit la nou pa pale yo pale, kòm atòm alojene fè sa-a enposib. Menm jan ak tout lòt konpoze sa yo òganik nan haloalkyls MIXED diferan pa sèlman nan estrikti, men tou karakteristik sa yo fizik ak chimik.

Dérivés nan enstore idrokarbone

konpoze sa yo, nan kou, yon anpil. Sepandan, nou enterese nan idrokarbur alojene enstore. Yo kapab tou gen pou divize an twa gwoup prensipal la.

1. Vinyl - lè se atòm nan Hal sitiye dirèkteman nan bond la atòm kabòn miltip. EGZANP molekil: CH ₂ = CCL _2.
2. Avèk yon pozisyon izole. se atòm an alojene ak bond la miltip sitiye nan pati opoze a molekil la. Egzanp: CH ₂ = CH-CH ₂ -CH ₂ -CL.
3. dérivés alil - yon atòm alojene se bond la doub sitiye nan youn atòm kabòn, ki se ki estoke nan yon pozisyon nan alfa. Egzanp: CH ₂ = CH-CH ₂ -CL.

Ki gen enpòtans patikilye se yon konpoze tankou klori vinil, CH ₂ = CHCL. Li se kapab polymérisation reyaksyon yo fòme pwodwi yo enpòtan, tankou izolasyon, moso twal ki enpèmeyab ak sou sa.

Yon lòt reprezantan nan dérivés yo enstore alojene - kloroprèn. Fòmil li - SN₂ = CCL-CH = SN₂. Sa a konpoze se yon materyèl kòmanse pou sentèz la nan gom ki diferan rezistans dife, depi lontan lavi, ki ba pèmeyabilite ki gaz.

Tetrafluoro (oswa tflon), - yon polymer ki te gen yon espesifikasyon bon jan kalite. Li itilize pou fabrike nan kouvri ki gen anpil valè pou plis detay teknik, asyèt, yon varyete de aparèy. Fòmil - CF ₂ = CF _2.

idrokarbur aromat ak dérivés yo

konpoze aromat moun sa yo ki, ki enkli ladan bag la benzèn. Pami yo te genyen tou yon gwoup antye nan alojene. De kalite prensipal nan yo nan estrikti a ka idantifye yo.

1. Si se Hal atòm estokaj dirèkteman nan nwayo a, dir bag an aromat, lè sa a se konpoze an rele haloarenes.
2. atòm nan alojene pa mare yo bag la ak atòm chèn bò, dir yon efluan radikal nan branch la bò. konpoze sa yo rele aril alojenur alkilik.

Pami sibstans ki sou yo nan kesyon ka rele yo plizyè manm nan yo ki gen pi gwo enpòtans ki genyen pratik.

1. Ègzaklorobenzèn - C ₆ Cl _6. Depi nan konmansman an nan syèk la XX te itilize kòm yon fonjisid pwisan ak ensektisid. Li te gen yon efè dezenfekte bon, se konsa li se itilize pou tretman pitit pitit anvan tès yo. Èske gen yon sant dezagreyab, ase likid mordan, klè, li ka lakòz chire.
2. Benzilik bromur C _{6 5} CH ₂ Br H. Yo itilize li kòm yon reyaktan enpòtan nan sentèz la nan konpoze organometalik.
3. CHLOROBENZENE C ₆ H ₅ CL. Enkolor sibstans likid gen odè espesifik. Yo itilize nan envantè de teintures, pestisid la. Li se youn nan pi bon Solvang yo òganik.

Sèvi ak nan endistri

idrokarbur alojene itilize endistri l ', li sentèz chimik yo trè laj. Sou reprezantan enstore ak aromat nou te di. Koulye a, endike jeneralman itilize nan konpoze sa yo nan seri sa a.

1. Nan konstriksyon.
2. Kòm Solvang.
3. Nan pwodiksyon an nan tekstil, kawotchou, kawotchou, COLORANTS, materyèl polymeric.
4. Pou sentèz la nan anpil konpoze òganik.
5. dérivés Fliyò (CFCs) - yon frigorijèn nan sistèm refrijerasyon.
6. Itilize kòm pestisid, ensektisid, fonjisid, lwil, vèrni, rezin, grès machin.
7. Ale nan fabrike materyèl posibilite, ak pou fè.