Molekilè ak estriktirèl fòmil nan PHENOL

Fenol - Non an komen nan alkol yo aromat. Sou pwopriyete yo nan matyè yo asid fèb. Yon siyifikasyon enpòtan pratik anpil omolog hydroxybenzene C ₆ H ₅ 0h (fòmil PHENOL) - senp reprezantan nan klas la. Annou egzamine sa a nan plis detay.

Fenol. fòmil la an jeneral ak klasifikasyon

Fòmil la an jeneral nan sibstans ki sou yo òganik nan alkol aromat, - R-OH. Molekil tèt li fenol ak cresols fòme radikal - C6H5 fenil, ki se dirèkteman konekte nan youn oswa plis gwoup idroksi OH (gwoup idroksi). Pa yo nimewo yo pou chak fenol molekil klase nan mono-, gidans ak poliidrik. konpoze monoidrik nan kalite sa a yo se PHENOL ak CRESOL. Ki pi komen an nan mitan hydroxybenzenes poliidrik - naftol ki gen nan konpozisyon 2 kole nwayo li yo.

PHENOL - reprezantan nan alkol aromat

travayè Textile PHENOL te li te ye deja nan syèk la XVIII Atik: twal yo itilize li kòm yon lank. Nan distilasyon an nan pran asfat chabon nan 1834 nan Almay, magazen an F. Runge make kristal nan sibstans la ak yon odè karakteristik dous. Latin Non chabon an - chabon, sa yo rele konpoze asid fenike (asid fenike). chèchè Alman yo te echwe pou pou idantifye sibstans la. te PHENOL molekilè fòmil etabli nan 1842 O. Laurent, ki moun ki kwè fenike derive nan benzèn. Pou asid nan nouvo itilize non "fenil la". Sharl Zherar detèmine ke sibstans la se alkòl, li rele l 'yon PHENOL. aplikasyon Inisyal konpoze - medikaman, bwonzaj kwi, pwodiksyon de teintures sentetik. Karakteristik nan sibstans la anba konsiderasyon:

• Rasyonèl fòmil chimik - C ₆ H ₅ OH.
• Pwa a molekilè nan konpoze an - ak 94,11. e. m.
• Fòmil la brit de total a, - C ₆ H ₆ O.

Elektwonik ak espasyal estrikti nan yon molekil nan PHENOL

Siklik estrikti nan fòmil benzèn ofri pa Alman magazen òganik F. Kekule nan 1865, ak yon ti tan anvan li - I. Loschmidt. Syantis yo te yon molekil nan matyè òganik nan fòm lan nan yon egzagòn regilye ak altène lyezon sèl ak doub. Dapre konsèp modèn, bag an aromat - yon kalite espesyal nan estrikti sikilè, ki rele "Couplet kosyon".

Sis atòm kabòn teste pwosesis sp ² -hybridization orbitals elèktron. Pa patisipe nan fòmasyon an nan C-C lyezon nan nwaj yo p-elèktron sipèpoze pi wo a ak anba a avyon an nan nwayo a molekil. Gen de nwaj elèktron komen ki kouvri bag la tout antye. PHENOL estriktirèl fòmil pouvwa gade diferan, yo bay apwòch la istorik nan deskripsyon an nan estrikti a nan benzèn. Yo nan lòd yo mete aksan sou karaktè nan idrokarbur enstore aromat, konvansyonèl konsidere kòm twa nan sis lyezon yo doub ki lòt ki gen twa senp.

Polarization akòz gwoup oksi

Nan pi senp idrokarbone nan aromat - benzèn, C ₆ H ₆ - elèktron nwaj se simetrik. fòmil PHENOL diferan pa yon gwoup idroksile. Prezans nan idroksi kraze simetri a ki se reflete nan pwopriyete yo nan sibstans la. Relasyon ki genyen ant oksijèn ak idwojèn nan yon gwoup idroksile - polè kovalan. Offset pè komen nan elektwon atòm nan oksijèn mennen nan yon chaj moute sou li negatif (yon pati nan). Idwojèn pèdi elektwon ak achte yon chaj yon pati nan "+". Anplis de sa, oksijèn an nan gwoup la O-H se mèt kay la nan de pè elèktron unshared. Youn nan yo te atire pa nwaj la elèktron nan bag la aromat. Pou rezon sa a, kominikasyon vin pi polarization, idwojèn fasil ranplase metal. Modèl yo bay yon lide nan nati a Asymétrie nan molekil la PHENOL.

Features atòm entèferans nan PHENOL

Youn elèktron nwaj nan nwayo a aromat nan PHENOL molekil reyaji ak yon gwoup idroksi. Sa rive fenomèn, non konjigezon, nan ki yon atòm oksijèn pwòp pè elektwon atire gwoup yo idroksile nan yon sistèm bag benzèn. Redui chaj la negatif rekonpanse pa yon polarization pi gwo akòz O-H gwoup.

Bag nan aromat tou varye sistèm distribisyon elektwonik. Li se redui a kabòn nan ki se mare yo oksijèn, epi li se ogmante nan pi pre kite yo atòm nan pozisyon yo ORTHO (2 ak 6). Appariement se akumulasyon nan chaj sou yo "-". Pli lwen "chanjman dansite - mouvman li yo soti nan atòm yo an meta-pozisyon yo (3 ak 5) nan kabòn nan para-pozisyon nan (4). PHENOL fòmil etid pou konvenyans ak kouti mityèl anjeneral konprann nimero nan atòm yo nan bag la benzèn.

Eksplikasyon PHENOL pwopriyete chimik ki baze sou estrikti elektwonik yo

Pwosesis konjigezon nan bag la aromat ak idroksi afekte pwopriyete yo nan tou de patikil ak tout sibstans ki sou. Pou egzanp, yon dansite elèktron segondè nan atòm an nan ORTHO la ak pozisyon sou (2, 4, 6) fè bond la C-H nan yon sik PHENOL aromat plis reyaktif. Redwi chaj negatif nan atòm yo kabòn nan pozisyon meta (3 ak 5). Atak nan patikil elèktrofil nan reyaksyon chimik ekspoze kabòn nan ORTHO la ak pozisyon sou. Reyaksyon an bromasyon nan chanjman benzèn rive anba chofaj ki gen fòs ak nan prezans nan yon katalis. Ki te fòme monogalogenoproizvodnoe - bromobenzene. Fòmil PHENOL pèmèt sibstans reyaji ak Bwòm anpil enstantane san yo pa chofaj melanj la.

Aromatiques bag afekte gwoup la idroksile koneksyon polarite, ogmante li. Idwojèn vin pi fleksib, kòm konpare ak satire alkol. PHENOL reyaji ak Alkaline, fòme sèl - fenat. Ethanol pa reyaji avèk alkali, ou pito, pwodwi yo reyaksyon - ethanolates - dekonpoze. An tèm chimik fenol - asid pi fò pase alkol.

Reprezantan ki nan aromat klas alkol

Molekilè fòmil omolog PHENOL - CRESOL (metilfenol hydroxytoluene) - C ₇ H ₈ O. Sibstans nan materyèl natirèl anvan tout koreksyon souvan akonpayé PHENOL, tou te gen pwopriyete Antiseptik. Lòt omolog a PHENOL:

• CATECHOL (1,2-hydroxybenzene). Chimik fòmil - C ₆ H ₄ (OH) _2.
• Rezorsin (1,3-hydroxybenzene) - ₆ H ₄ (OH) _{2 C.}
• Pyrogallol (1,2,3-trihydroxybenzene) - C ₆ H ₃ (OH) _3.
• Naftol. Sibstans molekilè fòmil - C ₁₀ H ₇ OH. Li se itilize nan envantè de teintures, medikaman, konpoze aromat.
• Timol (2-izopropilik-5-metilfenol). fòmil Chimik - C ₆ H ₃ CH ₃ (OH) (C ₃ H _7). Yo itilize nan sentetik chimi òganik, ak medikaman.
• Vanilin eksepte fenol radikal gen yon gwoup Etè ak yon rezidi aldeid. Molekilè fòmil konpoze - C ₈ O _{3 8 H.} Vanilin se lajman ki itilize kòm yon arom atifisyèl.

Fòmil reaktif pou deteksyon nan fenol

ka kalitatif detèminasyon nan PHENOL dwe te pote soti lè l sèvi avèk Bwòm. Kòm yon rezilta nan reyaksyon an sibstitisyon yon provoqués tribromophenol blan. CATECHOL (1,2-hydroxybenzene) se ki gen koulè nan koulè vèt nan prezans fonn klori feerik. Avèk reaktif a menm reyaji PHENOL epi li se yon triphenol fòme gen yon koulè vyolèt. Kalitatif reyaksyon a rezorsin - aparans nan koulè vyolèt nwa nan prezans nan feerik klori. Piti piti, koulè a nan solisyon an vire nwa. Fòmil la nan reaktif a, ki te itilize yo rekonèt sèten PHENOL ak omolog li yo, - FeCl ₃ (feerik klori (III)).

Hydroxybenzene, naftol, timol - tout fenol. Fòmil la an jeneral nan sibstans la detèmine manm yo nan sa yo konpoze nan seri a aromat. Tout konpoze sa yo òganik ki gen nan fòmil fenil yo radikal C ₆ H _5, ak ki gwoup yo idroksile yo dirèkteman lye nan montre pwopriyete espesyal. Yo diferan soti nan alkòl se pi bon eksprime asid lanati. Konpare ak sibstans ki sou omolog seri benzèn, fenol - pi aktif konpoze chimik.