Tès kalitatif sou PHENOL. Preparasyon nan fenol: reyaksyon

Fenike asid - youn nan PHENOL an non, ki endike konpòtman espesyal li yo nan pwosesis chimik. Materyèl sa a se pi fasil pase benzèn antre nan antre nan reyaksyon sibstitisyon nukleofil. Pwopriyete yo nannan nan yon konpoze yo eksplike mobilite asid idwojèn atòm nan gwoup la idroksi estokaj nan bag la. Etid la nan estrikti molekilè ak repons-wo kalite yo ki pèmèt konpoze an PHENOL gen ladan konpoze aromat - dérivés benzèn.

PHENOL (hydroxybenzene)

Nan 1834, yon magazen Alman Runge resevwa lajan asid fenike soti nan goudwon chabon, men li te kapab dechifre konpozisyon li yo. Apre sa, lòt chèchè yo te pwopoze yon fòmil, li pote yon nouvo koneksyon sou alkòl la aromat. Reprezantan an pi senp nan gwoup sa a - PHENOL (hydroxybenzene). Nan fòm pi bon kalite li yo, sibstans sa a se yon kristal transparan gen yon odè karakteristik. koulè Air-PHENOL ka chanje yo vin woz oswa wouj. Pou aromat alkòl tipik solubility pòv dlo frèt ak bon - nan Solvang òganik. PHENOL fonn nan yon tanperati ki 43 ° C. Se yon konpoze toksik, an kontak ak po ki lakòz boule grav. mwaeti a aromat se yon radikal nan fenil (C6H5-). Dirèkteman ak youn nan atòm yo kabòn nan oksijèn se estokaj ak yon gwoup idroksi (-OH). Prezans nan chak nan patikil yo montre ki apwopriye reyaksyon kalitatif PHENOL. Fòmil la ki montre kontni an manm nan atòm nan eleman chimik nan molekil la - C6H6O. Estrikti reflete fòmil estriktirèl, ki gen ladan sik ak Kekule gwoup fonksyonèl - idroksi. Vizyèl reprezantasyon nan molekil la, yon alkòl aromat bay modèl sharosterzhnevye.

Karakteristik nan estrikti a molekilè

Entèferans nan bag la benzèn, ak tinè OH gwoup defini reyaksyon chimik nan PHENOL ak metal, alojèn, lòt sibstans ki sou. Èske w gen mare nan bag la aromat nan nwayo yon atòm an oksijèn mennen nan yon répartition nan dansite elèktron nan molekil la. Kominikasyon O-H se pi plis polè, ki rezilta yo nan ogmante mobilite nan idwojèn la nan gwoup la idroksi. ka pwoton a dwe ranplase pa atòm metal, ki endike ke asidite a nan PHENOL an. Nan vire, gwoup la OH ogmante pwopriyete yo reyaktif nan bag la benzèn. Delokalizasyon nan elektwon ogmante, ak kapasite nan elèktrofil sibstitisyon nan nwayo a. Sa a ogmante mobilite nan atòm yo idwojèn estokaj nan kabòn nan nan ortho- ak para-pozisyon nan (2, 4, 6). efè Sa a se akòz prezans nan dansite la elèktron donatè - idroksi gwoup. Akòz enfliyans PHENOL li yo aktif pase benzèn konpòte li nan reyaksyon ak sèten sibstans ki sou ak substituan nouvo oryante nan ortho- ak para-pozisyon yo.

Pwopriyete yo asid

Gwoup la idroksi a aromat atòm nan alkòl oksijèn achte yon chaj pozitif, kapab afebli kominikasyon li yo ak idwojèn. se lage pwoton fasilite, se konsa PHENOL konpòte li kòm yon asid fèb, men pi fò pase alkol. Kalitatif reyaksyon a PHENOL gen ladan tès tès décisif nan prezans pwoton chanje koulè soti nan ble woz. Prezans nan atòm alojene oswa gwoup nitro ki asosye ak bag la benzèn mennen nan yon ogmantasyon nan aktivite a idwojèn. Se efè a obsève nan molekil sa yo nitro PHENOL. Lower substituan asidite tankou yon gwoup amine, ak alkilik (CH3-, C2H5-, elatriye). Konpoze ki pote ansanm yon bag benzèn, yon gwoup idroksi ak yon methyl radikal, refere CRESOL. pwopriyete li yo ki ap pi fèb pase asid fenike.

reyaksyon PHENOL ak sodyòm ak asid

Menm jan an tou se asid PHENOL te reyaji ak metal. Pou egzanp, reyaji ak sodyòm: 2C6H5-OH + 2Na = 2C6H5-ONA + H2 ↑. Ki te fòme phenoxide sodyòm, se ak idwojèn gaz lage. se PHENOL te reyaji ak baz idrosolubl. Sa rive reyaksyon netralize yo fòme yon sèl ak dlo: C6H5-OH + NaOH = C6H5 -ONa + H2O. Kapasite nan bay idwojèn nan gwoup la idroksi nan PHENOL a se pi ba pase sa pifò asid inòganik ak aminokarboksilik. Li deplase li nan sèl fonn nan dlo a menm gaz kabonik (asid kabonik). Reyaksyon ekwasyon: C6H5-ONA + CO2 + H2O = C6H5-OH + NaHCO3.

reyaksyon yo nan bag la benzèn

pwopriyete Aromatiques yo akòz elèktron delokalizasyon nan nwayo a benzèn. se Idwojèn soti nan bag la ranplase pa atòm alojene, nitro. Yon pwosesis menm jan an nan PHENOL molekil se pi fasil pase sa yo ki an benzèn. Yon egzanp - bromasyon la. Benzèn alojene opere nan prezans katalis, jwenn bromobenzene. se PHENOL te reyaji avèk dlo Bwòm nan kondisyon nòmal. entèraksyon an nan yon provoqués blan nan 2,4,6-tribromophenol, ki gen aparans yo fè distenksyon ant sibstans la tès menm jan ak li nan konpoze aromat. Bromasyon - kalitatif reyaksyon pou PHENOL. Ekwasyon: C6H5-OH + 3Br2 = C6H2Br3 + HBR. dezyèm reyaksyon Pwodwi a - idwojèn bromur. Lè reyaji PHENOL ak dilution nitrique asid jwenn nitro derive. Pwodwi a reyaksyon ak yon asid konsantre nitrique - 2,4,6-trinitrophenol oswa asid pikrik gen gwo siyifikasyon pratik.

tès kalitatif sou PHENOL. lis

Nan entèraksyon an nan sibstans ki sou jwenn manje sèten ki pèmèt ou mete konpozisyon sa a kalitatif nan materyèl sa yo kòmanse. Yon nimewo de reyaksyon koulè endike prezans nan patikil, gwoup yo fonksyonèl ki yo itil yo pou analiz chimik. Kalitatif reyaksyon a pwouve egzistans lan nan PHENOL pou chak molekil nan sibstans aromat bag ak OH-gwoup yo:

1. Solisyon an nan PHENOL ble décisif wouj papye.
2. Sifas ki gen koulè fenol reyaksyon tou fèt nan yon medyòm fèb debaz ki gen sèl dyazonyom. Yon azoik jòn oswa zoranj koloran.
3. Pou te reyaji avèk Bwòm provoqués dlo mawon parèt blan tribromophenol.
4. Nan reyaksyon an ak feerik solisyon klori jwenn phenoxide feerik - sibstans ble, vyolèt oswa kolorasyon vèt.

Lè w fenol

PHENOL Pwodiksyon nan endistri a se nan de oswa twa etap. Nan etap nan premye nan propiln nan ak benzèn nan prezans aliminyòm klori pwodwi CUMENE (isopropylbenzene komen non). ekwasyon an nan reyaksyon an nan Friedel-Atizana reyaksyon: C6H5-OH + C3H6 = C9H12 (CUMENE). Benzèn, ak tinè propiln nan yon rapò nan 3: se 1 janbe lòt yon katalis asid. De pli zan pli, olye pou yo tradisyonèl katalis - klori nan aliminyòm - ekolojik Zeolit pi bon kalite. Nan faz final la nan oksidasyon a se fèt ak oksijèn nan prezans nan asid silfirik: C6H5-C3H7 + O2 = C6H5-OH + C3H6O. fenol yo ka sòti nan distilasyon nan chabon, yo intermédiaires nan pwodiksyon an nan sibstans ki sou lòt òganik.

Itilize nan fenol

alkol Aromatiques yo lajman ki itilize nan endistri a plastik, teintures, pestisid, ak lòt sibstans ki sou. fenike pwodiksyon asid nan benzèn se premye etap la nan kreyasyon an nan yon kantite Polymers, ki gen ladan polikarbonat. se PHENOL te reyaji avèk fòmaldeyid, PHENOL-fòmaldeyid rezin yo jwenn.

Sikloèksanol se materyèl la anvan tout koreksyon pou pwodiksyon an nan poliamid. Fenol yo te itilize kòm antiseptik ak dezenfektan an deodoran, losyon. Itilize jwenn phenacetin, asid salisilik ak lòt dwòg. Fenol yo te itilize nan pwodiksyon an nan rezin ke yo te itilize nan pwodwi elektrik (switch, sipò). Yo fè yo tou yo itilize nan preparasyon an nan koloran azoik, tankou fenilamin (anilin). Pikrik asid, ki se dérivés yo nitro nan PHENOL itilize pou tach tisi, eksplozif fabrike.